Produkt: 2-Phenylacetamid
Summenformel: C8H9NO
Molekulargewicht: 135,17
Englischer Name: Phenylacetamid
Charakter: Weiße, flocken- oder blattförmige Kristalle.Schmp. 157-158 ℃, Sd. 280-290 ℃ (Zersetzung).Löslich in heißem Wasser und Ethanol, schwer löslich in kaltem Wasser, Ether und Benzol.
Verwendung: Zwischenprodukt von Arzneimitteln wie Penicillin und Phenobarbital.Es wird auch zur Herstellung von Phenylessigsäure, Gewürzen und Pestiziden verwendet.
Methode 1) Masuko F, Katsura T.US 4536599A1.1985.
117,2 g (1,0 Mol) Phenylacetonitril (2), 56,1 g 25 %ige Kaliumhydroxidlösung, 291,5 g 35 %ige wässrige Wasserstoffperoxidlösung, 1,78 g Benzyltriethylammoniumchlorid und 351,5 g Isopropanol in den Reaktionskolben geben.Rühren und 4 Stunden bei 50 °C reagieren lassen.Nach Abschluss der Reaktion wird Isopropanol unter vermindertem Druck verdampft, abgekühlt, filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, um 128,5 g Verbindung (1) zu erhalten, Fp. 155 °C, mit einer Ausbeute von 95 %.
Methode 2) Furniss BS, Hannaford AJ, Rogers V, et al.Vogel's Textbook of Practical Chemistry. Longman London und New York. Vierte Auflage, 1978: 518.
100 g (0,85 mol) Phenylacetonitril (2) und 400 ml konzentrierte Salzsäure in den Reaktionskolben geben.Unter Rühren etwa 40 Minuten bei 40 °C reagieren lassen und die Temperatur auf 50 °C erhöhen.30 Minuten lang weiterreagieren.Auf 15 °C abkühlen lassen und 400 ml kaltes destilliertes Wasser tropfenweise hinzufügen.Abkühlen im Eiswasserbad, Herausfiltern von Kristallen.Geben Sie den Feststoff zu 50 ml Wasser und rühren Sie gründlich um, um die Phenylessigsäure zu entfernen.Filtrieren und bei 50–80 °C trocknen, um 95 g Phenylacetamid (1) zu erhalten, Schmelzpunkt 154–155 °C, mit einer Ausbeute von 82 %.Umkristallisation mit Ethanol, Fp. 156 °C.
Zeitpunkt der Veröffentlichung: 11. April 2023