Einführung in 1,3-Dihydroxyaceton-Produktionsmethoden und -Anwendungen CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyaceton Einführung

1,3-Dihydroxyaceton ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C3H6O3, bei der es sich um eine Polyhydroxyketose und die einfachste Ketose handelt.Das Erscheinungsbild ist ein weißer, pulverförmiger Kristall, der in organischen Lösungsmitteln wie Wasser, Ethanol, Ether und Aceton leicht löslich ist.Der Schmelzpunkt liegt bei 75–80 °C und die Wasserlöslichkeit bei >250 g/L (20 °C).Es hat einen süßen Geschmack und ist bei pH 6,0 stabil.1,3-Dihydroxyaceton ist ein reduzierender Zucker.Alle Monosaccharide (sofern freie Aldehyd- oder Ketoncarbonylgruppen vorhanden sind) sind reduzierbar.Dihydroxyaceton erfüllt die oben genannten Bedingungen und gehört daher zur Kategorie der reduzierenden Zucker.

Es gibt hauptsächlich chemische Synthesemethoden und mikrobielle Fermentationsmethoden.Es gibt drei chemische Hauptmethoden für 1,3-Dihydroxyaceton: Elektrokatalyse, metallkatalytische Oxidation und Formaldehydkondensation.Die chemische Herstellung von 1,3-Dihydroxyaceton befindet sich noch im Laborforschungsstadium.Die Herstellung von 1,3-Dihydroxyaceton auf biologischem Wege hat erhebliche Vorteile: hohe Produktkonzentration, hohe Glycerin-Umwandlungsrate und niedrige Produktionskosten.Bei der Herstellung von 1,3-Dihydroxyaceton in China und im Ausland wird hauptsächlich die Methode der mikrobiellen Umwandlung von Glycerin angewendet.

Chemische Synthesemethode

1. 1,3-Dihydroxyaceton wird aus 1,3-Dichloraceton und Ethylenglykol als Hauptrohstoffen durch Carbonylschutz, Veretherung, Hydrogenolyse und Hydrolyse synthetisiert.1,3-Dichloraceton und Ethylenglykol werden erhitzt und in Toluol unter Rückfluss erhitzt, um 2,2-Dichlormethyl-1,3-dioxolan herzustellen.Anschließend reagieren sie mit Natriumbenzyliden in N,N-Dimethylformamid zu 2,2-Dibenzyloxy-1,3-dioxolan, das dann unter Pd/C-Katalyse hydriert wird, um 1,3-Dioxolan-2,2-dimethanol zu synthetisieren wird dann in Salzsäure hydrolysiert, um 1,3-Dihydroxyaceton herzustellen.Der Rohstoff für die Synthese von 1,3-Dihydroxyaceton mit dieser Methode ist leicht zu beschaffen, die Reaktionsbedingungen sind mild und der Pd/C-Katalysator kann recycelt werden, was einen wichtigen Anwendungswert hat.

2. 1,3-Dihydroxyaceton wurde aus 1,3-Dichloraceton und Methanol durch Carbonylschutz-, Veretherungs-, Hydrolyse- und Hydrolysereaktionen synthetisiert.1,3-Dichloraceton reagiert mit überschüssigem wasserfreiem Methanol in Gegenwart eines Absorptionsmittels zu 2,2-Dimethoxy-1,3-dichlorpropan, das dann mit Natriumbenzylat in N,N-Dimethylformamid erhitzt wird, um 2,2-Dimethoxy zu erzeugen -1,3-Dibenzyloxypropan.Anschließend wird es unter Pd/C-Katalyse hydriert, um 2,2-Dimethoxy-1,3-propandiol zu erzeugen, das dann in Salzsäure hydrolysiert wird, um 1,3-Dihydroxyaceton zu erzeugen.Dieser Weg ersetzt den Carbonylschutz von Ethylenglykol durch Methanol und erleichtert so die Abtrennung und Reinigung des Produkts 1,3-Dihydroxyaceton, das einen wichtigen Entwicklungs- und Anwendungswert hat.

3. Synthese von 1,3-Dihydroxyaceton unter Verwendung von Aceton, Methanol, Chlor oder Brom als Hauptrohstoffen.Aceton, wasserfreies Methanol und Chlorgas oder Brom werden zur Herstellung von 2,2-Dimethoxy-1,3-dichlorpropan oder 1,3-Dibrom-2,2-dimethoxypropan in einem Eintopfverfahren verwendet.Anschließend werden sie mit Natriumbenzylat verethert, um 2,2-Dimethoxy-1,3-dibenzyloxypropan zu erzeugen, das dann hydriert und hydrolysiert wird, um 1,3-Dihydroxyaceton zu erzeugen.Dieser Weg erfordert milde Reaktionsbedingungen und die „Eintopf“-Reaktion vermeidet die Verwendung von teurem und reizendem 1,3-Dichloraceton, was ihn kostengünstig und für die Entwicklung äußerst wertvoll macht

Anwendungen

1,3-Dihydroxyaceton ist eine natürlich vorkommende Ketose, die biologisch abbaubar, essbar und für den menschlichen Körper und die Umwelt ungiftig ist.Es handelt sich um einen multifunktionalen Zusatzstoff, der in der Kosmetik-, Pharma- und Lebensmittelindustrie eingesetzt werden kann.

Wird in der Kosmetikindustrie verwendet

1,3-Dihydroxyaceton wird hauptsächlich als Formelbestandteil in Kosmetika verwendet, insbesondere als Sonnenschutzmittel mit Spezialeffekten, das eine übermäßige Verdunstung der Hautfeuchtigkeit verhindern kann und eine Rolle bei der Befeuchtung, dem Sonnenschutz und dem Schutz vor UV-Strahlung spielt.Darüber hinaus können die funktionellen Ketongruppen in DHA mit den Aminosäuren und Aminogruppen des Hautkeratins reagieren und ein braunes Polymer bilden, wodurch die Haut des Menschen eine künstliche braune Farbe erzeugt.Daher kann es auch als Simulans für Sonneneinstrahlung verwendet werden, um eine braune oder bräunliche Haut zu erhalten, die nach längerer Sonneneinstrahlung genauso aussieht und schön aussieht.

Verbessern Sie den Muskelfleischanteil von Schweinen

1,3-Dihydroxyaceton ist ein Zwischenprodukt des Zuckerstoffwechsels und spielt eine wichtige Rolle im Prozess des Zuckerstoffwechsels, indem es das Körperfett von Schweinen reduziert und den Anteil an magerem Fleisch verbessert.Japanisches wissenschaftliches und technologisches Personal hat durch Experimente gezeigt, dass die Zugabe einer bestimmten Menge DHA und einer Mischung aus Pyruvat (Kalziumsalz) zum Schweinefutter (im Gewichtsverhältnis 3:1) den Fettgehalt von Schweinerückenfleisch um 12 % reduzieren kann 15 %, und auch der Fettgehalt des Beinfleisches und des längsten Rückenmuskels wird entsprechend reduziert, bei gleichzeitiger Erhöhung des Proteingehalts.

Für funktionelle Lebensmittel

Die Ergänzung von 1,3-Dihydroxyaceton (insbesondere in Kombination mit Pyruvat) kann die Stoffwechselrate des Körpers und die Fettsäureoxidation verbessern, möglicherweise effektiv Fett verbrennen, um Körperfett zu reduzieren und die Gewichtszunahme zu verzögern (Gewichtsverlusteffekt) sowie die Inzidenzrate von reduzieren verwandte Krankheiten.Es kann auch die Insulinsensitivität verbessern und den Plasmacholesterinspiegel senken, der durch eine cholesterinreiche Ernährung verursacht wird.Eine langfristige Nahrungsergänzung kann die Verwertungsrate des Blutzuckers erhöhen und Muskelglykogen einsparen. Bei Sportlern kann sie ihre aerobe Ausdauerleistung verbessern.

Andere Verwendungszwecke

1,3-Dihydroxyaceton kann auch direkt als antivirales Reagenz verwendet werden.Beispielsweise kann der Einsatz von DHA in der Hühnerembryokultur die Infektion mit dem Hühnerstaupevirus stark hemmen und 51 bis 100 % des Virus abtöten.In der Lederindustrie kann DHA als Schutzmittel für Lederprodukte verwendet werden.Darüber hinaus können Konservierungsstoffe, die hauptsächlich aus DHA bestehen, zur Konservierung und Konservierung von Obst und Gemüse, Wasserprodukten und Fleischprodukten verwendet werden.